Το νησί της Σκιάθου κατοικήθηκε από τα προϊστορικά χρόνια. Οι πρώτοι κάτοικοί της ίσως ήταν οι Πελασγοί, υπάρχει όμως η πιθανότητα το νησί να είχε κατοικηθεί πιο πριν από Κάρες. Μετά τους Πελασγούς το νησί μπορεί να κατοικήθηκε από τους  Κρήτες.

    Το Ζ΄ ή τον ΣΤ΄ αιώνα προ Χριστού στο νησί εγκαταστάθηκαν Ίωνες Χαλκιδείς. Έκτισαν την πόλη τους στο νοτιοανατολικό τμήμα του νησιού δίπλα στο φυσικό λιμάνι που υπάρχει. Η πόλη ήταν περιτειχισμένη με τείχος και επικοινωνούσε με το υπόλοιπο νησί και το λιμάνι από δύο πύλες.

    Στη διάρκεια των Περσικών Πολέμων, όπως αναφέρει ο Ηρόδοτος, οι κάτοικοι της Σκιάθου, όταν ο περσικός στόλος κατέβαινε από το Θερμαϊκό κόλπο, ειδοποίησαν με πυρσούς τον ελληνικό στόλο που βρισκόταν στο Αρτεμίσιο της Ευβοίας.

    Η Σκιάθος στη συνέχεια συμμετείχε στην Αθηναϊκή Συμμαχία, την περίοδο αυτή το νησί ήταν αυτόνομο με δημοκρατική διοίκηση. Με το τέλος του Πελοποννησιακού πολέμου και την ήττα των Αθηναίων, η Σκιάθος καταλήφθηκε από τους Σπαρτιάτες. Το 378 π.Χ. όταν η Αθήνα συστήνει τη Β΄ Αθηναϊκή συμμαχία η Σκιάθος συντάσσεται μαζί της. Στο διάστημα αυτό το νησί γνωρίζει αξιόλογη οικονομική ανάπτυξη, ώστε κόβει και χάλκινα νομίσματα με την παράσταση του Ερμή στη μια πλευρά και του κηρυκείου με τη λέξη CKIAΘΙ στην άλλη.

    Όταν οι Μακεδόνες επέβαλλαν την εξουσία τους στην υπόλοιπη Ελλάδα και η Σκιάθος περιήλθε στη σφαίρα επιρροή τους.

    Στα Ελληνιστικά χρόνια οι κάτοικοι της  Σκιάθου έζησαν ήσυχα. Κατά το Β΄ Μακεδονικό Πόλεμο το νησί μαζί με τη γειτονική Σκόπελο καταστράφηκε από το Φίλιππο πρώτα και από το ρωμαϊκό στόλο στη συνέχεια, γρήγορα όμως το νησί συνήλθε και οι κάτοικοι συνέχισαν τη ζωή τους, υπό την κατοχή των Ρωμαίων, όπως και οι υπόλοιποι Έλληνες.

    Στα βυζαντινά χρόνια το νησί το νησί υπαγόταν στο Μακεδονικό Θέμα. Τον 7^ο αιώνα μ.Χ. το νησί δέχεται πολλές πειρατικές επιδρομές από τους Σαρακηνούς που κυριαρχούν στο Αιγαίο. Το 1204 η Σκιάθος καταλήφθηκε από τους Βενετούς επιχειρηματίες αδερφούς Γκίζι.

    Οι Γκίζι έδωσαν στους κατοίκους του νησιού ορισμένα προνόμια και μια σχετική μορφή αυτοδιοίκησης, χωρίς αυτό να σημαίνει, ότι οι νησιώτες δεν υπέφεραν από την ενετική κατοχή. Οι Γκίζι για κατοικία τους και για την ασφάλεια της πόλης έκτισαν ένα καινούριο κάστρο στο λιμάνι, το Μπούρτζι.

    Η Σκιάθος έμεινε στα χέρια των Βενετών μέχρι το 1276, όταν και απελευθερώθηκε από τους Βυζαντινούς.

    Στα μέσα του 14^ου αιώνα οι κάτοικοι της Σκιάθου μη αντέχοντας τις συνεχείς πειρατικές επιδρομές εγκαταλείπουν την παλιά πόλη και χτίζουν καινούρια, το Κάστρο, στη βόρεια πλευρά του νησιού πάνω σ? ένα απότομο βράχο.

    Όταν το 1453 η Κωνσταντινούπολη έπεσε στα χέρια των Τούρκων, οι Σκιαθίτες ζητούν από του Ενετούς να καταλάβουν το νησί τους. Η δεύτερη αυτή κατοχή των Βενετών είναι πολύ σκληρότερη από την πρώτη. Το 1538 το Κάστρο πολιορκείται από τον Μπαρμπαρόσα, και σύντομα καταλαμβάνεται, έτσι αρχίζει στο νησί η Τουρκοκρατία που θα διαρκέσει για 3 περίπου αιώνες.

    Η Σκιάθος όπως και τα άλλα νησιά του Αιγαίου την περίοδο της Τουρκοκρατίας ανήκε στο Ναύαρχο του τουρκικού στόλου Καπουδάν Πασά. Οι κάτοικοι του νησιού ήταν υποχρεωμένοι να πληρώνουν κεφαλικό φόρο και να υπηρετούν στον τουρκικό στόλο, αργότερα η υποχρεωτική αυτή θητεία μετατράπηκε σε χρηματική εισφορά.

    Το 1660 ο Ενετός ναύαρχος Μοροζίνης καταλαμβάνει το Κάστρο, γρήγορα όμως οι Τούρκοι διώχνουν τους Βενετούς και ξαναγίνονται κυρίαρχοι στο νησί.

    Στη διάρκεια της Τουρκοκρατίας οι Σκιαθίτες άρχισαν να ναυπηγούν καράβια και να κάνουν εμπόριο και μεταφορές στη Μεσόγειο. Όταν ο Λάμπρος Κατσώνης το χρονικό διάστημα 1788-1792 έκανε επιθέσεις εναντίον τουρκικών πλοίων, οι Σκιαθίτες του πρόσφεραν πλοία και άντρες.

    Το 1807 στην Ιερά Μονή Ευαγγελίστριας κατασκευάστηκε η πρώτη Ελληνική σημαία με άσπρο σταυρό σε γαλάζιο φόντο.

    Με το τέλος της Ελληνικής Επανάστασης του 1821 και τη δημιουργία του πρώτου Ελληνικού κράτους, η Σκιάθος μαζί με τις υπόλοιπες Βόρειες Σποράδες εντάχθηκε σ? αυτό.